Szénhidrát hordozóhoz kapcsolt teikoplanin származékok szintézise

Nyomtatóbarát változatNyomtatóbarát változat
Konferencia: 
2013/2014. tanév
Tagozat: 
Gyógyszerészi kémia, gyógyszeranalitika, farmakognózia, gyógyszertechnológia, gyógyszerfelügyelet, minőségbiztosítás
Előadó szerző adatai
Név (format for foreign students: Last Name, First Name): 
Kicsák Máté

Előadás adatai

Előadás címe: 
Szénhidrát hordozóhoz kapcsolt teikoplanin származékok szintézise
Összefoglaló: 

A glikopeptid antibiotikumok a Gram-pozitív baktériumok sejtfalszintézisét gátolják. Az utóbbi években egyre nagyobb méreteket ölt a baktériumok glikopeptid-rezisztenciája. A rezisztencia ellen küzdhetünk multivalens antibiotikum-származékokkal, melyek így erősebben kötődnek a baktériumok sejtfalprekurzoraihoz. Multivalens vegyületeket kétféleképpen lehet előállítani. Egyrészt kovalensen kapcsoljuk a ligandumot egy hordozóhoz, a másik esetben pedig nem kovalens kötés révén, aggregációval. A keletkezett aggregátumok felületén sorakoznak az antibiotikum molekulák, melyek több kötőhellyel tudnak egyszerre kölcsönhatást kialakítani, ami növeli a kötődés erősségét.

Ezen munka során olyan önszerveződő antibiotikum-származékokat kívántunk előállítani, melyeknél az antibiotikum molekula és a lipofil láncok egy hordozó molekulához vannak kapcsolva. Hordozó molekulának egy metil-alfa-D-glükopiranozidot választottunk, melyet egyrészt oktil láncokkal, másrészt kevésbé lipofil metilcsoportokkal láttunk el, hogy vizsgáljuk az aggregáció mértékét és az antibakteriális hatás aggregáció-függését.

A már tanszékünkön előállított n-oktil láncokkal ellátott teikoplanin pszeudoaglikon származék kitűnő aggregációs tulajdonságot mutatott, emellett a teikoplaninra rezisztens törzsek ellen is hatásos volt. Megvizsgálták a molekula influenzavírus-ellenes aktivitását is, és kitűnő antivirális hatással bírt, emellett hemagglutinin gátló tulajdonsággal rendelkezett. Ezt a munkát folytatva állítottunk elő hasonló teikoplanin származékot, mely oktilcsoportok helyett metilcsoportokat tartalmaz. Ezen molekula aggregációs, antibakteriális és antivirális vizsgálatai folyamatban vannak.

Emellett célul tűztük ki egy olyan kiméramolekula előállítását is, mely két különböző, sejtfalszintézist gátló antibiotikumot (glikopeptid és béta-laktám) tartalmaz az oktilcsoportokkal ellátott hordozómolekulához kapcsolva. Így a Gram-pozitív baktériumok sejtfalszintézisét két különböző támadásponton egy molekulával lehet meggátolni.

1. témavezető adatai
Név: 
Herczegh Pál
Intézet / Tanszék/ Klinika: 
Gyógyszerészi Kémiai Tanszék
2. témavezető adatai
Név: 
Bakai-Bereczki Ilona
Intézet / Tanszék/ Klinika: 
Gyógyszerészi Kémiai Tanszék

Támogatók: Támogatók: Az NTP-TDK-14-0007 számú, A Debreceni Egyetem ÁOK TDK tevékenység népszerűsítése helyi konferencia keretében, az NTP-TDK-14-0006 számú, A Debreceni Egyetem Népegészségügyi Karán folyó Tudományos Diákköri kutatások támogatása, NTP-HHTDK-15-0011-es A Debreceni Egyetem ÁOK TDK tevékenység népszerűsítése 2016. évi helyi konferencia keretében, valamint a NTP-HHTDK-15-0057-es számú, A Debreceni Egyetem Népegészségügyi Karán folyó Tudományos Diákköri kutatások támogatása című pályázatokhoz kapcsolódóan az Emberi Erőforrás Támogatáskezelő, az Emberi Erőforrások Minisztériuma, az Oktatáskutató és Fejlesztő Intézet és a Nemzeti Tehetség Program